Pīrss divas pēdējās savas karjeras sezonas aizvadīja ar Losandželosas "Clippers", tiesa, spēlētāja loma komandā bija ļoti minimāla. Pīrsam vēl bija spēkā līgums uz vienu sezonu par teju 3,7 miljoniem dolāru, taču jau sezonas laikā bija skaidrs, ka basketbolists liks punktu spēlēšanai, līdz ar to neilgi pēc drafta "Clippers" Pīrsu atbrīvoja. Basketbolists sev garantēto algu saņems, taču tā vairs netiks ieskaitīta "Clippers" algu budžetā. °
Lai oficiāli karjeru beigtu kā "Celtics" spēlētājs, Pīrss aizvadītajā naktī parakstīja simbolisku līgumu ar Bostonas klubu. Tieši "Celtics" 1998. gada draftā izvēlējās Pīrsu ar desmito kārtas numuru. Pīrss Bostonas komandā pavadīja pirmās 15 sezonas, esot "ķelts" gan labos, gan sliktos laikos komandai. Spēlējot "Celtics" Pīrss desmit reižu tika izvēlēts dalībai Visu zvaigžņu spēlēs, četras reizes tika iekļauts dažādos sezonas simboliskajos pieciniekos.
Lielākais sasniegums ar Bostonu, protams, bija 2008. gada čempiontitula izcīnīšana. Bostonā bija ieradušies Rejs Alens un Kevins Gārnets un jau pirmajā sezonā lielais trijnieks aizveda "ķeltus" līdz kluba 17. čempiontitulam vēsturē un pirmajam kopš 1986. gada. Pīrss tovasar tika atzīts arī par finālsērijas vērtīgāko spēlētāju jeb MVP.
Pīrsam pieder 17 dažādi Bostonas kluba rekordi, piemēram, gūtie punkti tikai otrajā puslaikā - 46 punkti 2001. gada 1. decembra mačā pret Ņūdžersijas "Nets". Pīrss ir arī otrais visu laiku rezultatīvākais "Celtics" spēlētājs (24 021 punkts) aiz Džona Havličeka (26 395).
