2008. gadā Dženingss ieguva plašu atpazīstamību kā viens no pirmajiem top vidusskolu talantiem, kurš pēc vidējās izglītības iegūšanas izvēlējās nevis gadu nospēlēt NCAA kādas koledžas komandā, bet uzreiz sākt pelnīt naudu, lai pēc gada jau varētu pieteikties NBA draftam.Toreiz gados jaunais Dženingss noslēdza līgumu uz sezonu ar Romas "Virtus" klubu Itālijā, 19 gadu vecumā tiekot pie 1,65 miljonu dolāru liela līguma par spēlēšanu un vēl diviem miljoniem no porta apavu un apģērbu ražotāja "Under Armour".Sagaidījis savu drafta gadu, Dženingss 2009. gada vasarā nonāca Milvoki "Bucks" rīcībā - klubs izvēlējās jauno aizsargu ar desmito kārtas numuru. Dženingss nākamo četru gadu laikā kļuva par vienu no komandas līderiem, bet 2013. gada vasarā pievienojās Detroitas "Pistons", kur tika pie 25 miljoniem trīs sezonās. Dženingsa produktivitāte Detroitā kritās un 2015. gada janvārī spēlētājs saplēsa Ahileja cīpslu.Pēc tam Dženingss vairs nav spējis atgriezties iepriekšējā līmenī un uzspēlējis Orlando, Ņujorkas "Knicks", kā arī Vašingtonas "Wizards". Pagājušajā vasarā Dženingss parakstīja vienas sezonas līgumu Ķīnā, bet jau decembrī tika atbrīvots. Vēlāk uzspēlēja NBA Attīstības līgā, bet pavasarī atgriezās Milvoki "Bucks".14 spēlēs "Bucks" rindās pavasarī Dženingss vidēji nepilnu 15 minūšu laikā guva 5,2 punktus un atdeva 3,1 rezultatīvu piespēli, kā arī izcīnīja 2,2 atlēkušās bumbas. Tagad basketbolists vienojies par līgumu ar Sanktpēterburgas "Zenit" un nākamajā sezonā spēlēs gan VTB līgā, gan ULEB Eiropas kausā.