Pagājušā gada vasarā Pīrss pievienojās "Clippers", parakstot ar klubu trīs gadu līgumu par kopējo summu desmit miljonu dolāru apmērā. Tomēr pirmā sezona jaunās komandas sastāvā izvērtās ne tāda, kādu to gaidīja pats spēlētājs. Pīrss pirmo reizi karjerā laukumā vidēji pavadīja mazāk nekā 20 minūtes (18,1) un pirmo reizi karjerā vidēji nespēja gūt pat desmit punktus (6,1).
"Tas arī viss, mana pēdējā sezona. Laiks doties prom no basketbola. Kā ar jebkuru sarežģītu lēmumu, arī šoreiz, to pieņemot, jāpaliek mierā ar sevi. Esmu ar mieru beigt karjeru, tomēr palicis vēl pēdējais brauciens. Vēl viena sezona. Vēl viena iespēja," paziņojumā "The Players' Tribune" raksta Pīrss.
"Pēc 18 NBA pavadītajiem gadiem ir grūti noticēt, ka katrā komandu arēnā vēl spēlēšu jau pēdējo reizi. Izbaudīšu katru treniņu, katru pārbraucienu ar autobusu, katras komandas vakariņas, katru reizi, kad pirms spēles no ģērbtuvēm jāskrien laukumā. Došu savu ieguldījumu, lai mūsu komanda tiktu pie iespējas sasniegt galveno mērķi," Pīrss liek saprast pašsaprotamo - "Clippers" mērķis būs čempiontituls.
1998. gadā ar desmito numuru Pīrsu draftēja "Celtics", un nākamo 15 sezonu laikā uzbrucējs kļuva par "Celtics" lielāko zvaigzni, desmit reižu tiekot izvēlēts dalībai Visu zvaigžņu spēlēs. Pīrsa lielākais sasniegums beidzot notika 2008. gadā, kad pēc Kevina Gārneta un Reja Alena pievienošanās komandai "Celtics" izcīnīja čempiontitulu, bet pats Pīrss tika pie finālsērijas MVP atzinības.
Pīrsam pieder 18 dažādi "Celtics" kluba rekordi, bet 2013. gada vasarā basketbolistu aizmainīja uz Bruklinas "Nets". Gadu vēlāk Pīrss parakstīja divu gadu līgumu ar Vašingtonas "Wizards", taču 2015. gada vasarā izmantoja spēlētāja opciju neturpināt sadarbību, lai pievienotos Doka Riversa vadītajai "Clippers". Riversa vadībā Pīrss nospelēja arī deviņas no 15 sezonām "Celtics" rindās.
ASV izlasi Pīrss pārstāvēja 2002. gada pasaules čempionātā Indianā, kur gan amerikāņi piedzīvoja izgāšanos, jau ceturtdaļfinālā piekāpjoties Dienvidslāvijai. Tiesa, dienvidslāvi vēlāk izcīnīja čempiontitulu.