25 gadus vecais Dimitrovs ir Serbijas kluba ''Indija'' jaunatnes sistēmas audzēknis. Šajā klubā 17 gadu vecumā Srdžans arī uzsāka profesionāla futbolista karjeru, bet 2011./2012. gada sezonā bija trešais rezultatīvākais futbolists Serbijas pēc spēka otrajā līgā.
Pēc tās sezonas par futbolistu bija itin liela interese, un Dimitrovs pārcēlās uz Serbijas augstākās līgas klubu ''Napredak'', kur divās sezonās guva sešus vārtus, piedaloties 43 spēlēs. 2015./2016. gada sezonā Srdžanam bija saraustīta, jo pēc spēka otrajā līgā viņš uzspēlēja gan ''Napredak'', gan ''Indija''.
Pēdējo sezonu Dimitrovs aizvadīja Maltas čempionāta komandā ''Birkirkara''. Vietējā čempionātā Srdžans 30 spēlēs guva 11 vārtus. Īpaši veiksmīga ''Birkirkara'' izvērtās Eirokausu sezona, kur izdevās aizcīnīties līdz UEFA Eiropas līgas kvalifikācijas turnīra 3. kārtai, pirms tam izslēdzot Bosnijas un Hercegovinas ''Široki Brijeg'' un Skotijas ''Hearts''. 3. kārtā bez variantiem zaudēts Krievijas klubam ''Krasnodar''. Pret bosniešiem Dimitrovs guva arī vienus vārtus.
