28 gadus vecais Daugavpils futbola audzēknis ”Riga” FC pievienojās 2016. gadā pirms kluba pirmās sezonas Latvijas spēcīgāko komandu sabiedrībā. Pirmajā sezonā Oļegs bija viens no galvenajiem Rīgas komandas aizsardzības balstiem un neapšaubāmi viens no labākajiem labās malas aizsargiem visā Virslīgā.
2016. gada sezonā Timofejevs piedalījās 27 Virslīgas spēlēs, visas uzsākot pamatsatāvā un gūstot arī vienus vārtus. 2017. gadā Oļegs par vietu sastāvā cīnījās ar 1997. gadā dzimušo Viktoru Litvinski, bet sezonas beigu daļā vairāk spēlēja tieši Oļegs. Kopumā Virslīgā iepriekšējā sezonā Oļegam 16 spēles, no kurām 14 pamatsastāvā. Aizsargam arī viena dzeltenā kartīte.
Šajā starpsezonā pēc abpusējas vienošanās ar Oļegu klubs nolēmis pārtraukt līgumu. Jau iepriekš vēstīts, ka 2018. gada sezonā ”Riga” FC sastāvā vairs nebūs leģionāru Džordžes Šušņara un Deivida Adija, kā arī gados jaunā Latvijas vārtsarga Vjačeslava Kudrjavceva.
Izmantotie resursi:Paldies, Oļeg! – Riga FC




