32 gadus vecais Simons Itālijas metropolē Milānā spēlēja pēdējās divas sezonas, izcīnot vienu Itālijas čempiontitulu, vienu superkausu un divus kausus. Pagājušajā vasarā Milānas klubs un Simons noslēdza jaunu līgumu uz divām sezonām, tomēr pēc pirmās no tām abas puses vienojušās par sadarbības pārtraukšanu.
Pagājušajā sezonā Eirolīgā Simons vidēji mačā guva 11,0 punktus, atdeva 3,9 rezultatīvas piespēles un izcīnīja 3,6 atlēkušās bumbas. Savukārt Itālijas čempionātā horvātu aizsargam vidēji 12,0 punkti, 5,1 bumba zem groziem un 2,6 piespēles.
Nu 197 centimetrus garais spēlētājs vienojies par līgumu ar Stambulas "Anadolu Efes" vienību uz divām sezonām pēc sistēmas 1+1.
Karjeras laikā Simons pārstāvējis arī "Zagreb", Malagas "Unicaja" un Krasnodaras "Lokomotiv Kuban". Eirolīgā Simons nospēlējis jau piecas sezonas, vidēji gūstot 10,9 punktus, izcīnot 3,5 bumbas un atdodot 2,5 piespēles.
